Trifenil-foszfin molekulatömeg: 262,29 g/mol, képlet és felhasználás magyarázata

Trifenil-foszfin molekulatömeg: a rövid válasz

A trifenil-foszfin molekulatömege: 262,29 g/mol (262,292 g/mol standard atomtömegekből számítva). Molekulaképlete az C ₁₈ H ₁₅ P , ami azt jelenti, hogy minden molekula tizennyolc szénatomot, tizenöt hidrogénatomot és egy foszforatomot tartalmaz. Ez a képlet ezen az értéken rögzíti a moláris tömeget, függetlenül a szállítótól, a minőségtől vagy a tételtől. Ez az a szám, amelyre minden vegyésznek, beszerzési menedzsernek és mérnöknek szüksége van, amikor a tömeget mólokká alakítja át.

A „trifenil-foszfin molekulatömeg” kifejezésre történő keresések általában három hely valamelyikéről származnak: egy laboratóriumi jegyzetfüzet megtöltése, egy árajánlat ellenőrzése vagy egy reakció skálázása. Ez helyénvaló, mert ez a reagens nem nyomkatalizátor. A Mitsunobu- és Appel-reakciókban nagyjából ekvimoláris mennyiségben fogyasztják el – jellemzően 1,0-1,5 ekvivalens –, így egy mérlegelési hiba vagy egy fel nem számolt szennyeződés megváltoztatja a hozamot és extra tisztítást kényszerít ki. A molekulatömeg megértése az első lépés e változók szabályozásához.

Hogyan számítják ki a 262,29 g/mol-t a képletből?

A molekulatömeg a képletben szereplő minden atom atomtömegének összege. A trifenilfoszfinhoz (C ₁₈ H ₁₅ P) az aritmetika egyszerű:

• Szén: 18 × 12,011 = 216,198
• Hidrogén: 15 × 1,008 = 15,120
• Foszfor: 1 × 30,974 = 30,974
• Összesen: 216,198 15,120 30,974 = 262,292 g/mol

A legtöbb szállító és referenciaadatbázis kerekíti az értéket 262,29 g/mol . A névleges tömeg egész számokkal (C = 12, H = 1, P = 31) 262. A mindennapi szintézisnél a kerekített és pontos értékek felcserélhetők; a 0,002 g/mol különbség csak a nagy pontosságú gravimetriás munkánál számít. Ha a 262.28-at vagy a 262.3-at látja valahol idézve, akkor ezek egyszerűen ugyanazon szám különböző kerekítési konvenciói.

Egy praktikusabb numerikus szomszéd a trifenil-foszfin-oxid (Ph ₃ P=O), amelynek molekulatömege: 278,28 g/mol . A trifenil-foszfin lassan oxidálódik a levegőben, és amint oxid képződik, egy tétel átlagos moláris tömege nagyobb, mint 262,29. Ha feltételezi, hogy a minta tiszta, akkor a tervezettnél kevesebb aktív anyajegyet mér ki – ez csendes oka a sikertelen replikációknak és a reakciók leállásának.

Fizikai tulajdonságok, amelyek a molekulatömeg mellett számítanak

A molekulatömeg a gyakorlatban ritkán hat egyedül. A következő értékeket ellenőrzik a vegyészek és a beszerzési csoportok egy tétel minősítésekor vagy egy folyamat tervezése során.

Az olvadáspont gyors diagnosztika: a 79-81 °C-hoz közeli érték általában alacsony oxidtartalomra utal, míg a széles vagy alacsony tartomány oxidációra vagy oldószermaradékra utal. A molekulatömeg, az olvadáspont és az oldhatóság együtt megbízható képet ad a sarzs minőségéről, mielőtt a reagens elérné a reakciólombikot.

Miért hajtja a molekulasúly a mindennapi laboratóriumi számításokat?

A molekulatömeg rögzítése után három rutin számítás dominál a gyakorlatban: sztöchiometrikus mérés, oldatkészítés és mólonkénti költség összehasonlítás.

Sztöchiometrikus mérés szintézisben

Mivel 1 mmol trifenil-foszfin tömege 262,29 mg, 10 mmol 1,2 ekvivalens reakcióhoz 10 × 1,2 × 262,29 = 3,15 g tiszta anyagra van szükség. Ugyanez az aritmetika vonatkozik a foszfóniumsó előállítására és a ligandum szűrésére is. Ha a reagens 98%-os tisztaságú, nem pedig 99%-os, ossza el a tisztasági frakcióval: 3,15 ÷ 0,98 = 3,21 g. Ez a kis korrekció pontosan az a pont, ahol a molekulatömeg-ismeret megakadályozza az aluladagolást.

Standard megoldások készítése

0,1 mol/l-es oldathoz 1 liter tetrahidrofuránban 26,23 g tiszta trifenil-foszfinra van szükség. Az oldhatóság általában jó aromás és éteres oldószerekben, ezért az oldhatóság helyett a molekulatömeg határozza meg a céltömeget. Mérjük le közvetlenül egy mérőlombikba, és töltsük fel jelig frissen szárított oldószerrel a reprodukálható törzsoldatok érdekében.

Szállítói árajánlatok összehasonlítása mólenként

A foszfinokat általában tömeg szerint adják meg, de a reakciók mólokat fogyasztanak. Ha a kilogrammonkénti árat elosztjuk 262,29-cel, akkor az egy mólköltséget kap, és értelmessé teszi a szállítók összehasonlítását. Egy 25 kg-os dobban például kb 95,3 mol trifenilfoszfin – hasznos keret a költségvetés növeléséhez és a készlettervezéshez.

A reakciókémia a molekuláris képlet mögött

A trifenilfoszfin azért érdemli ki helyét a laboratóriumban, mert a foszfor magányos párja erős nukleofilré és enyhe redukálószerré is teszi. A fő reakciócsaládok a következők:

• Kvaternerezés alkil- vagy reaktív halogenidekkel foszfóniumsók képzése céljából, amelyeket azután deprotonálnak, így Wittig-reagenseket kapnak az alkénszintézishez.
• A Mitsunobu-reakció, ahol a PPh ₃ és egy azodikarboxilát enyhe körülmények között alakítja át az alkoholokat észterekké, éterekké és rokon termékekké.
• Az Appel reakció, ahol PPh ₃ és szén-tetraklorid vagy más halogénforrás az alkoholokat alkil-halogenidekké alakítja.
• A Staudinger reakció, ahol a PPh ₃ reakcióba lép azidokkal, és iminofoszforánokat ad az aminokká és amidokké.
• Epoxidok, N-oxidok és ózonidok oxigénmentesítése, gyakran a komplex molekulaszintézis utolsó lépéseként.
• Ligandum koordináció átmeneti fémekkel, például palládiummal, ródiummal és ruténiummal homogén katalízisben.

A minta konzisztens: szinte minden alkalmazásnál a trifenil-foszfint meghatározott mólekvivalensben fogyasztják el. Mivel ezek a reakciók egy mól foszfint fogyasztanak egy mól szubsztrátumonként, a folyamatköltségek közvetlenül a molekulatömeggel skálázódnak. A két ekvivalens felhasználásával végzett út 524,58 g foszfint ad egy mól termékhez, mielőtt az oxid mellékterméket figyelembe vennék, ezért a folyamatvegyészek folyamatosan keresik a foszfinterhelés csökkentésének vagy az oxid újrahasznosításának módjait. Akár palládiumkatalizátort szerel össze, akár Wittig-útvonalat méretez, a 262,29 g/mol az a konverziós tényező, amely a recept szerinti mólokat kimért tömegekké alakítja.

A foszfintól a foszfóniumionos folyadékokig

A trifenil-foszfint alkil-trifenil-foszfónium-sókká alakító kvaternerezés ugyanaz a kémia, mint a kvaterner foszfóniumionos folyadékok. Cserélje ki a fenilcsoportot alkillánccal, és párosítsa a kationt egy gyengén koordináló anionnal, és a molekuláris foszfin sóvá válik, amely szobahőmérséklet közelében folyékony, termikusan stabil és gyakorlatilag nem illékony. Az alkil-trifenil-foszfóniumsók maguk is ismert fázistranszfer katalizátorok, és e család néhány tagja mérsékelt hőmérsékleten ionos folyadékként viselkedik. Ezek a tulajdonságok vonzóvá teszik a tágabb foszfóniumcsaládot az akkumulátor-elektrolitokban, a fázistranszfer katalízisben és az extrakciós folyamatokban.

Azok a vegyészek, akik már moláris egyenértékekben gondolkodnak, a foszfinreagensről a foszfóniumionos folyadékra való átállás fogalmilag egyszerű: a kationszerkezet, az anionazonosság és a molekulatömeg együttesen szabályozzák a viszkozitást, a vezetőképességet és a hőstabilitást. Az olyan beszállítók, mint a LETD, ma már ipari méretekben állítják elő ezeket az anyagokat, beleértve a tetraoktil-foszfónium-bisz(trifluor-metil-szulfonil)-imidet, amely hidrofób, nagy stabilitású lehetőség az igényes elektrokémiai és elválasztási alkalmazásokhoz. Ha új vagy az anyagosztályban, an Bevezetés arról, hogy mik az ionos folyadékok és hogyan működnek az ipari folyamatokban tisztázza a terminológiát, mielőtt összehasonlítana bizonyos termékeket.

Beszerzés és kezelés: gyakorlati ellenőrző lista

A trifenil-foszfin egy vegyi áru, de a zökkenőmentes kampány és a sikertelen tétel közötti különbség gyakran a minőség kiválasztásán és a tároláson múlik. Tartsa szem előtt ezeket a pontokat:

1. Válassza ki az alkalmazásnak megfelelő fokozatot. A szabványos 98-99%-os fokozat megfelelő a legtöbb átalakításhoz; ligandum-előállításhoz vagy elektrokémiai vizsgálatokhoz magasabb tisztaságú vagy frissen átkristályosított anyag indokolt.
2. Ellenőrizze az olvadáspontot az átvételkor. A 79-81 °C körüli érték alacsony oxidtartalomra utal, míg a széles vagy magasabb tartomány oxidációt jelez.
3. Inert gáz alatt, zárt edényben, fénytől védve tárolandó. Kerülje a hosszan tartó levegő expozíciót mérlegelés közben.
4. Tervezze meg a mellékterméket. A trifenil-foszfin-oxid a legtöbb PPh elkerülhetetlen maradéka ₃ -közvetített reakciók; vegye figyelembe az eltávolítását a munkatervben.

Ha a projektje a molekuláris foszfinokon túl ionos folyadékokká fajul, a LETD ezt kínálja egyedi ionos folyadékszintézis és ipari méretnövelés foszfónium, imidazolium, piridinium és rokon családokon keresztül. A cégé ipari alkalmazás áttekintése bemutatja, hogy ezek az anyagok hol teljesítenek már az antisztatikus kezelésben, a fehérolaj-kivonásban és a PET-lebontási kémiában.